Sean Penn kariyerini zorlu rollerde ve ekranın dışındaki hayırseverlik çalışmalarına odaklanan bir yaşamla inşa etti. 2010 Haiti depreminden sonra J/P Haitian Relief Organisation’ı birlikte kurdu ve sahada yardım götürürken mütevazı ve kalabalık mahallelerde uyurken görüldü. Yine de bugün, Paul Thomas Anderson’ın destansı eseri Une bataille après l’autre ile sinemaya büyük bir dönüş yapıyor; Leonardo DiCaprio ve Benicio del Toro’nun yanında.
Bu Hollywood yaşamı ile insani yardım çabalarının bu karışımı, lüks evler ile daha sade sığınaklar arasında beklenmedik ve çeşitli bir emlak yolculuğu doğurdu. Bugün Sean Penn özel hayatı konusunda sessizliğini koruyor, ancak konut tercihleri onun geçmişinin her adımını yansıtan bir portre çizer.
